Ещё будучи студентом Медведев познакомился с людьми входящими в сегодняшнюю правящую элиту. Они просто были его однокашниками. Весной 1989 году помогал Собчаку на выборах народных депутатов СССР. Ещё одно немаловажное событие в жизни будущего президента произошло в этом же году. Медведев женился. Жена Дмитрия Медведева Светлана Владимировна Линник его школьная любовь. . Жена Дмитрия Медведева Светлана Владимировна на данный момент почти незаметна на официальном уровне. Но в Питерской и Московской тусовке её видели регулярно. Чета Медведевых имеет сына Илью. Дружная сплочённая красивая семья говорят о них друзья и знакомые.

Два года с 1990 по 1991 был помощником председателя Ленсовета А.Собчака. В эту же команду входил также и Владимир Путин. Видно за этой работой у них и произошло близкое знакомство. Дмитрий Медведев вступил в ряды КПСС и был в её составе вплоть до официального запрета на её работу.

В декабре 1990 года стал наряду с его соучениками А.Ивановым и И.Елисеевым учредителем малого государственного предприятия "Уран".

С июня 1991 года по июнь 1996 года работал юридическим консультантом комитета по внешним связям мэрии города Санкт-Петербург где председательствовал на то время Путин. Ездил в Швеции перенимать шведский опыт в области самоуправления.

С ноября 1993 года по ноябрь 1994 года занимал должность директора по юридическим вопросам российско-швейцарского совместного предприятия ТОО "Ilim Pulp Enterprise".

В декабре 1993 года был совместно с З.Смушкин и братьями Борисом и Михаилом Зингаревичами учредителем АОЗТ "Финцелл".

В ЗАО "Финцелл" Медведев владел 50% уставного капитала; а также владел частью "Илим Палпа".

В декабре 1993 года был соучредителем вместе с З.Смушкиным и братьями Зингаревичами АОЗТ "Сибтраст", в котором ему принадлежало 67% уставного капитала.

В январе 1994 году был соучредителем совместно с А.Ивановым и И.Елисеевым АООТ "Консультационная фирма "Балфорт".

В декабре 1994 года стал исполняющим директором дочерней фирмы "Илим Палпа" - ТОО "Ин Юре".

Какое то время работал в Страховой компании "Русь".

С 1996 года сотрудничал с петербургским "Промстройбанком" занимался развитием инвестиционного фонда.

В 1998 году был избран членом совета директоров ОАО "Братский лесопромышленный комплекс" с главным директором Георгием Трифоновым находящемся в Иркутской области.

После этого у Медведева пришёл черёд политической карьеры.

9 ноября 1999 года был назначен заместителем руководителя Аппарата Правительства РФ где руководителем аппарата был Дмитрий Козак а первый заместитель руководителя был Игорь Сечин.

Освобожден от занимаемых обязанностей 11 января 2000 года.

До этого в конце 1999 года прекратил активную коммерческую деятельность в связи с политической карьерой в госаппарате.

1 декабря 1999 года указом Путина был назначен заместителем руководителя Администрации Президента РФ где руководителем на то время был Александр Волошин.

15 февраля 2000 года Дмитрий Медведев стал главой предвыборного штаба Путина.

3 июня 2000 года указом президента Путина перешёл на должность первого заместителя руководителя Администрации Президента РФ.

В апреле 2001 года руководил рабочей группой по либерализации рынка акций "Газпром".

30 октября 2003 года Медведев вместо Волошина стал руководителем Администрации Президента РФ.

4 ноября 2003 года, комментируя отставку А.Волошина и назначение Д.Медведева, Путин сказал: "Прежний руководитель администрации президента (он работал еще при первом президенте России, при Борисе Николаевиче Ельцине) - хороший управленец и очень порядочный человек.